Cartagena toma como tema el famoso jailbreak de 1672 liderado por piratas de la fortaleza de Cartagena. Cada jugador tiene un grupo de seis piratas, y desea ser el primero en que los seis escapen a través del tortuoso pasaje subterráneo que conecta la fortaleza con el puerto, donde una bala los está esperando.

Para mover un pirata, debes jugar una carta de tu mano. Cada carta lleva uno de los seis símbolos (daga, sombrero pirata, etc.), y cuando juegas una carta, mueves a uno de tus piratas hacia el siguiente símbolo correspondiente en el túnel, saltando sobre símbolos de combinación donde ya se encuentra otro pirata. Sin embargo, la única forma de obtener más cartas es avanzar hacia atrás; Más específicamente, mueve a uno de sus piratas hacia atrás al primer espacio que contiene uno o dos piratas, dibujando una o dos cartas después de hacerlo. Cada turno, toma 1-3 acciones, ya sea avanzando o hacia atrás o ambas.

Cuando mueves un pirata al final de la pista, salta sobre la balandra donde debe esperar a los otros piratas en su tripulación. Sin embargo, con cada paso hacia la victoria, tienes cada vez menos piratas para mover cada turno, posiblemente encerrarte en acciones que no quieres, ¡así que asegúrate de planificar con anticipación y no dejarte con las manos vacías!

Esta versión de Cartagena incluye el clásico juego base enumerado anteriormente, así como variantes de juego que las hacen moverse a través de la jungla en la isla de Tortuga. La "regla del Capitán", la "regla del capitán Morgan" y la "regla de la sola vez" proporcionan formas variables de jugar, y allí incluso la bruja más temible del Caribe, que pueden dar a los piratas poderes especiales y desencadenar eventos especiales cuando se juegan ciertas cartas. .